בית-משפט השלום קיבל את התביעה.
נקודת המוצא לדיון הייתה חובת אייזנברג לשפות את החברה בעבור התשלום לרשויות המס, וזאת על פי תכנית הקצאת האופציות.
לענייננו די להתייחס לשתיים מקביעותיו של בית-המשפט:
במישור המשפטי נאמר, כי לא הייתה מניעה "לפתוח מחדש" את שומת אייזנברג (כפי שנקבעה בהסכם הפשרה משנת 2003) באמצעות שומת הניכויים של החברה (בשנת 2005), שכּן סעיף 167(ב) לפקודה מאפשר לעשות זאת "אם השומה או הצו לא כללו את ההכנסה שממנה צריך היה לנכות". צוין, כי אין די שבדו"ח נכללה "כותרת" היכולה להיות מיוחסת גם להכנסה שלא נכללה, שכּן ההכנסה צריכה להיכלל ברמה השקלית עצמה. בהקשר זה נקבע, כי גם אם הסכם הפּשרה משנת 2003 כָּלל התייחסות להכנסה ממימוש האופציות, הוא לא כָּלל התייחסות למלוא ההכנסה החייבת במס.
במישור העובדתי נקבע, כי אייזנברג היה מודע למגעים בין החברה לרשויות המס בשנת 2005, ואישר את הסכם הפשרה שבמסגרתו נקבע כי המס שולם בחסר. צוין, כי לא היה בהתנהלות החברה משום רשלנות, חוסר תום לב או מחדל אחר שיש בו כדי לפטוֹר את אייזנברג מחובתו לשפותה בגין הסכומים ששולמו לרשויות המס.
כלפי פסק-דין זה הוגש ערעור לבית-המשפט המחוזי.
בית-המשפט המחוזי בא לכלל מסקנה כי אכן שגו רשויות המס בעמדתן הראשונית באשר לפרשנות "מועד המימוש" של האופציות שהוקצו לבעלי הַשליטה. הודגש, כי החובה המהותית בתשלום המס רובצת לפתחו של מקבל ההכנסה, קרי המנוכה, וחובתו של המנכה היא פרוצדורלית.
באשר לפרשנות הדיבור "אם השומה או הצו לא כללו את ההכנסה שממנה צריך היה לנכות", שניים משופטי ההרכב (השופטים שנלר ולבהר-שרון) סברו, בניגוד לקביעת בית-משפט השלום, כי במישור המשפטי די היה בעובדה, שאירוע המס הנובע ממימוש האופציות דוּוח במסגרת הסכם הפּשרה משנת 2003, כדי למְנוע מפקיד-השומה לפתוח עניין זה מחדש במסגרת שומת הניכויים שנערכה לחברה (השופט ד"ר ורדי לא נטע מסמרות בסוגיה); זאת בהתבסס על ההיסטוריה החקיקתית ועל הפּסיקה, לרבות תיקון 21 לפקודת מס הכנסה.
שופטי ההרכב נחלקו בשאלת הביטוי האופרטיבי שיש ליתן להסכמת אייזנברג להסכם הפשרה שעליו חתמה החברה בשנת 2006: אב בית הדין (השופט שנלר) סבר, כי יש לאזן בין "רשלנות" החברה – אשר סברה בטעות כי פקיד-השומה מוסמך היה לפתוח מחדש את השומה – לבין "האשם התורם" של אייזנברג, שלגביו נקבע (במישור העובדתי), כי הביע את הסכמתו לכך שהחברה תחתום על הסכם זה, אולם לא נקבע עובדתית כי אייזנברג הסכים לאותו תשלום נוסף והתחייב אליו. בנסיבות אלה סבר השופט שנלר, כי יש להעמיד את חבות אייזנברג על 50%; השופט ד"ר ורדי סבר, כי די בעובדה שאייזנברג הסכים שהחברה תחתום על הסכם הפּשרה, כדי לחייבו לשפותה במלוא הסכום; ואילו השופטת לבהר-שרון סברה, כי אין לפרש את הסכמת אייזנברג לחתימת החברה על הסכם הפּשרה כהסכמה לשפותה, וכי אין לחיֵיב את אייזנברג לשפות את החברה כל עיקר.
נוכח שלוש הדעות, ובהתאם לסעיף 80 לחוק בתי המשפט (נוסח משולב), תשמ"ד–1984, הוחלט כדעתו של אב בית הדין השופט שנלר.
על פסק-הדין של בית-המשפט המחוזי הגישו החברה ואייזנברג בקשות רשות ערעור.
בית-המשפט העליון, מפי השופט א' רובינשטיין (בהסכמת השופטים צ' זילברטל וי' עמית) נתן רשות ערעור בשתי הבקשות ודן בהן בערעור לפי הרשות שניתנה כאמור, אך דחה את שני הערעורים לגופם.
השופט רובינשטיין קבע, כי אין לפרש את התנאי "אם השומה או הצו לא כללו את ההכנסה שממנה צריך היה לנכות" לפי שיטת החברה (והמדינה) כך ששומת מקבל ההכנסה (העובד) תשלול עריכת שומת ניכויים רק כאשר היא כוללת את ההכנסה הנכונה, אלא יש לפַרשו לפי שיטת בית-המשפט המחוזי, כך שדי בכך ששומת העובד מתייחסת לעצם קיומה של ההכנסה ("אירוע המס"), אף אם זו הוערכה בחסר.
זאת, ממספר טעמים, ובכללם ההיסטוריה החקיקתית של סעיף 167 לפקודת מס הכנסה (ובכלל זאת תיקון 21 לפקודה), עיקרון סופיות השומה המבקש להגן על אינטרס ההסתמכות של הנישום והמהווה כלל מרכזי בדיני המס והטענה לפיה פרשנות אחרת לסעיף 167(ב) לפקודה עלולה לעקוף את הוראות סעיף 147 ותנאיו.
וכך סיכם השופט רובינשטיין את חוות-דעתו בעניין זה: "על רקע מכלול שיקולים אלה סבורני, כי עדיפה גישת המשיב על גישת המבקשת, אף אם משמעותה המעשית היא הטלת מגבלות וקשיים על גביית מס מלא ממי שאמורים לשלמו; זאת הן מבחינה מהותית (קרי העובד) והן בגדרי החובה לנכות מס במקור. בפרט מתבקשת הכרעה זו, כך לדעתי, שעה ששומת מקבל ההכנסה (העובד-המשיב) נקבעה במסגרת הסכם פשרה שבמסגרתו נטל כל אחד מהצדדים על עצמו סיכונים וסיכויים, וקשה אף יותר להלום כי יינתן למי מהם "מקצה שיפורים" במסגרת שומת ניכויים. ואוסיף: המשמעות היא אולי נטל כבד יותר במקצת על שלטונות המס, בדרישה להתחקות אחר טיבו של אירוע המס, אך אין הוא משא בלתי ניתן להרמה; מתחייבת תשומת לב רבה יותר, ולא בשמים היא, וכמובן, אם שלטונות המס סבורים אחרת, בידם לעשות לתיקון החוק. ואשוב ואומר: כבודו של סעיף 167(ב) במקומו, במקרה שבו לא דווח אירוע הרלבנטי לרשויות, ואזי תתאפשר פתיחת השומה; לא כן, מקום שדווח."
