לפי הוראות חלק ה לפקודת מס הכנסה, שעניינן בכללי המיסוי החָלים על רווחי/הפסדי הון, הפסד הון במכירת מניות פרטיות – בדומה לכל נכס אחר – נוצר כאשר עלות המניות גבוהה מהתמורה שהתקבלה במכירתן. כלומר, מדובר בהפסד נומינלי.
עד ליום 1.1.2006, לא ניתן היה לחשב הפסד ריאלי לצורכי מס במכירת מניות פרטיות. זאת, היות שההוראות שעניינן בחישוב הפסד ריאלי* חלו רק במכירת ניירות-ערך נסחרים ונכסים בני-פחת (כגון: מכונה) ובלבד שחלו על המוכר הוראות פרק ב לחוק התיאומים (על-פי רוב, מדובר היה בחברות בעלֹת פעילות עסקית). כתוצאה מכך, במכירת מניות פרטיות, ההפסד היה מחושב בערכים נומינליים בלבד.**
* סעיף 9(ג) לחוק התיאוּמים.
** חריג לכך היוותה מכירה של מניות פרטיות בחברה שהיא איגוד מקרקעין המחזיק בבניינים בני-פחת. זאת, בהתאם לפסק-הדין בענין ליפשיר. דיון בכך חורג מתחום מסגרת זו.
מצב משפטי זה השתנה בעקבות תיקון 147 לפקודת מס הכנסה. באותו תיקון נקבע, כי ניתן לחשב הפסד ריאלי גם במכירת "נייר ערך". ואילו "נייר עֶרך" כולל, בין היתר, מניות פרטיות. כלומר, למן התיקון האמור והחֵל ביום 1.1.06 ואילך, ניתן לחשב הפסד ריאלי גם במכירת מניות פרטיות.
אומנם, הזכאות לחישוב הפסד ריאלי במכירת מניות פרטיות מוקנית רק למי שהוראות פרק ב לחוק התיאוּמים חלות בקביעת הכנסתו, כך שיחידים לא ייהנו, על-פי רוב, מזכות זו. עם זאת, לגבי הנישומים שהוראות פרק ב לחוק התיאוּמים חלות בקביעת הכנסתם (כגון: חברות בעלוֹת פעילות עסקית) מדובר בשינוי מהותי שחל באופן רטרואקטיבי. שכּן, לאור שיטת חישוב ההפסד הריאלי, ההפסד מחושב לא רק בגין ירידת הערך הריאלית מיום 1.1.06 אלא ממועד רכישת הנכס (אך לא לפני 1982).
יצוין מיד, כי חישוב ההפסד הריאלי ממועד רכישת הנכס מותנה, ככלל, בכך שהוראות פרק ב לחוק התיאוּמים חלו על המוכר לאורך מלוא תקופת ההחזקה בנכס. זאת, בשל שיטת החישוב המיוחדת הקבועה לעניין זה. אין זאת אלא, כי נישום שיבקש ("יתנדב") להחיל על עצמו לראשונה את הוראות פרק ב לחוק התיאוּמים בשנת-המס שבה מבוצעת המכירה, וזאת במטרה להפוך את ההפסד הצפוי לו במכירה מהפסד נומינלי להפסד ריאלי יוותר כשחצי תאוותו בידו. שכּן במקרה זה, ההפסד הריאלי יחושב באופן חלקי בלבד, מה גם שהחלת הוראות פרק ב לחוק התיאוּמים יכול ותביא, בנסיבות מסוימות, להגדלת נטל המס החל על אותו נישום בהשוואה לאי-החלת אותן הוראות.